Etude de la bioconversion dethiobiotine-biotine : synthese d'un intermediaire biosynthetique deutere stereospecifiquement

par ANNE-FRANCOISE MINGOTAUD BOUCHART

Thèse de doctorat en Sciences biologiques et fondamentales appliquées. Psychologie

Sous la direction de ANDREE MARQUET.

Soutenue en 1989

à Paris 6 .

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  • Résumé

    Cette these a pour objet l'etude de la derniere etape de la biosynthese de la biotine, i. E. La bioconversion dethiobiotine-biotine. Un intermediaire de type thiol primaire est envisage; il s'agit ici de verifier si ce thiol est transforme en biotine selon la meme stereochimie que la dethiobiotine. Une synthese de ce thiol deutere stereospecifiquement a donc ete mise au point. Dans un premier tems, la strategie de la synthese et l'introduction du deuterium sont decrites. L'acyne correspondant a la chaine carbonee du thiol est synthetise a partir du cyclohexene et l'on envisage de construire le cycle imidazolidinone a partir de celui-ci. C'est ce passage qui s'est avere difficile et qui est discute dans une deuxieme partie. Trois voies infructueuses ont ete testees et c'est finalement le passage par un derive diazide qui a permis l'obtention du cycle avec de bons rendements. Les deprotections de differents groupements sont relatees dans une derniere partie et ont ete assez difficiles, aucune methode classique ne donnant les resultats escomptes. Seule l'utilisation du brome en presence d'eau a permis l'oxydation d'un groupement 1,3-dioxolane en ester sans deterioration du cycle imidazolidinone, conduisant au produit attendu avec un rendement moyen. Cette these decrit finalement la synthese racemique de l'alcool (precurseur du thiol) deutere stereospecifiquement en 16 etapes. Celle-ci devrait facilement etre transformee en synthese enantioselective par l'utilisation de l'epoxydation de sharpless

  • Titre traduit

    Study of the dethiobiotin-biotin bioconversion: synthesis of a stereospecifically deuteriated biosynthetic intermediate


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Informations

  • Annexes : 139 REF

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  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Accessible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : PMC RT P6 1989
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