Syntheses d'acides amines par voie organometallique : alkylations catalysees par des complexes du palladium et du molybdene. amination electrophile. hydrogenation enantioselective d'alpha-amido-beta-ceto-esters a l'aide de complexes du rhodium et du ruthenium. synthese de la l-threonine

par SERGIO MALLART

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de J.-F. NORMANT.

Soutenue en 1989

à Paris 6 .

mots clés

Résumé

Dans le premier chapitre, l'alkylation regioselective, catalysee par des complexes du palladium et du molybdene, de derives allyliques dissymetriques, par des bases de schiff derivees de la glycine a permis de synthetiser l'isoleucine et des lysines n substituees. Le deuxieme chapitre traite de la synthese d'acides amines par creation de la liaison c-n. L'utilisation d'un nouveau reactif d'amination electrophile: le n-(paratoluene sulfonyloxy) carbamate de tertiobutyle a permis de synthetiser des esters phosphoniques amines proteges. L'amination electrophile de derives de l'acide (r)-3-hydroxybutanoique a l'aide du diazadicarboxylate de tertiobutyle a conduit a la synthese de la l-threonine et de la d-allothreonine. Enfin, le troisieme chapitre est consacre a la reduction enantioselective d'2-amido-3-oxo esters. Cette methode d'acces aux 2-amino 3-hydroxyacides nous a permis de proposer une synthese efficace de la l-threonine

Titre traduit

Amino acids syntheses through organometallic pathways: palladium and molybdenium catalysed alkylations. Electrophilic amination. Rhodium or ruthenium catalysed enantioselective hydrogenation of 2-amido-3-oxo esters. A practical l-threonine synthesis

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