Syntheses d'acides amines par voie organometallique : alkylations catalysees par des complexes du palladium et du molybdene. amination electrophile. hydrogenation enantioselective d'alpha-amido-beta-ceto-esters a l'aide de complexes du rhodium et du ruthenium. synthese de la l-threonine

Amino acids syntheses through organometallic pathways: palladium and molybdenium catalysed alkylations. Electrophilic amination. Rhodium or ruthenium catalysed enantioselective hydrogenation of 2-amido-3-oxo esters. A practical l-threonine synthesis

• Auteur / Autrice : SERGIO MALLART
• Direction : J.-F. NORMANT
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 1989
• Etablissement(s) : Paris 6

Résumé

Dans le premier chapitre, l'alkylation regioselective, catalysee par des complexes du palladium et du molybdene, de derives allyliques dissymetriques, par des bases de schiff derivees de la glycine a permis de synthetiser l'isoleucine et des lysines n substituees. Le deuxieme chapitre traite de la synthese d'acides amines par creation de la liaison c-n. L'utilisation d'un nouveau reactif d'amination electrophile: le n-(paratoluene sulfonyloxy) carbamate de tertiobutyle a permis de synthetiser des esters phosphoniques amines proteges. L'amination electrophile de derives de l'acide (r)-3-hydroxybutanoique a l'aide du diazadicarboxylate de tertiobutyle a conduit a la synthese de la l-threonine et de la d-allothreonine. Enfin, le troisieme chapitre est consacre a la reduction enantioselective d'2-amido-3-oxo esters. Cette methode d'acces aux 2-amino 3-hydroxyacides nous a permis de proposer une synthese efficace de la l-threonine