Syntheses d'acides amines par voie organometallique : alkylations catalysees par des complexes du palladium et du molybdene. amination electrophile. hydrogenation enantioselective d'alpha-amido-beta-ceto-esters a l'aide de complexes du rhodium et du ruthenium. synthese de la l-threonine

par SERGIO MALLART

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de J.-F. NORMANT.

Soutenue en 1989

à Paris 6 .

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  • Résumé

    Dans le premier chapitre, l'alkylation regioselective, catalysee par des complexes du palladium et du molybdene, de derives allyliques dissymetriques, par des bases de schiff derivees de la glycine a permis de synthetiser l'isoleucine et des lysines n substituees. Le deuxieme chapitre traite de la synthese d'acides amines par creation de la liaison c-n. L'utilisation d'un nouveau reactif d'amination electrophile: le n-(paratoluene sulfonyloxy) carbamate de tertiobutyle a permis de synthetiser des esters phosphoniques amines proteges. L'amination electrophile de derives de l'acide (r)-3-hydroxybutanoique a l'aide du diazadicarboxylate de tertiobutyle a conduit a la synthese de la l-threonine et de la d-allothreonine. Enfin, le troisieme chapitre est consacre a la reduction enantioselective d'2-amido-3-oxo esters. Cette methode d'acces aux 2-amino 3-hydroxyacides nous a permis de proposer une synthese efficace de la l-threonine


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Informations

  • Annexes : 300 REF

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  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Accessible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : PMC RT P6 1989
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