Syntheses d'anthracyclinones par cycloadditions de diels-alder

par SYLVAIN LAUGRAUD

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de JEAN ANGELO D'.

Soutenue en 1989

à Paris 6 .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    Les anthracyclines constituent une vaste famille de produits naturels aux proprietes antitumorales exceptionnelles. Apres avoir presente, dans le preambule, les grands axes de recherche qui ont debouche sur l'utilisation clinique de ces drogues, nous exposons nos syntheses d'anthracyclinones, aglycones d'anthracyclines, selon une strategie basee sur la reaction de diels-alder. La deoxy-11 daunomycinone constitue la cible de la premiere partie de nos travaux. Apres avoir passe en revue les grandes strategies de synthese de cette anthracyclinone, nous exposons nos syntheses formelles de la deoxy-11 daunomycinone et de son analogue demethoxy-4. Dans la seconde partie, nous presentons une approche de la deoxy-4 (epsilon)-rhodomycinone basee sur la cycloaddition de deux entites hautement fonctionnalisees. L'adduit tetracyclique ainsi obtenu comporte potentiellement toutes les fonctionnalites de l'anthracyclinone cible. L'aromatisation de cet intermediaire donne alors acces a un analogue structural d'une anthracyclinone naturelle non usuelle. Nous exposons, dans une partie annexe, divers aspects physicochimiques de la chimie sous haute pression. Ces elements permettent d'apprehender les atouts de cette technique d'activation qui a permis la realisation de nos differentes syntheses


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Informations

  • Annexes : 192 REF

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  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Accessible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : PMC RT P6 1989
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