Cyclopropanation d'olefines simples a l'aide d'ylures de sulfonium

par BERNARD CIMETIERE

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Marc Julia.

Soutenue en 1989

à Paris 6 .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    En ce qui concerne les reactions de cyclopropanation, d'olefine non conjuguees, c catalysees par les complexes du cuivre, les ylures de diphenylsulfonium sont tres analogues aux composes diazo. Le diphenyl sulfonium methylure (engendre in situ a partir du fluoborate de methyldiphenylsulfonium et d'une base sodee) reagit avec de bon rendements sur les olefines, grace a une catalyse par les 2,4 dicetonates de cuivre. Les dicetonates ou la dicetone est alkylee en 3 sont particulierement actifs. De meme, le diphenylsulfonium carbomethoxymethylide, que l'on synthetise soit par deprotonation du sel de sulfonium correspondant, soit par acylation du diphenylsulfonium methylure, reagit egalement sur les olefines. Les ylures de diphenylsulfonium-esters insatures sont aisement accessibles par une trans-esterification du carbomethoxydiphenyl sulfonium suivie d'une deprotonation. Les cyclopropanations intramoleculaires de ces composes conduit a des lactones bicycliques qui peuvent etre interessante en chimie des insecticides pyrethrinoides


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  • Annexes : 416 REF

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  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Accessible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : PMC RT P6 1989
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