Contribution a la synthese totale de la fredericamycine a

par JIN ZHU XU

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Marc Julia.

Soutenue en 1989

à Paris 6 .

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  • Résumé

    Ce travail apporte une contribution a la synthese totale de la fredericamycine a, un antibiotique tres actif, dont la structure presente un centre spirocyclique original. La premiere partie de cette these est consacree a la synthese d'un derive cyclopent(gm)isoquinoline, la partie sud correspondant a une approche, mettant en jeu une double alkylation pour elaborer le centre, qui a ete abandonnee pour des raisons de selectivite. Une nouvelle synthese d'indenols substitues a ete decrite a partir du cyclopentadiene et du -halocrotonate. La deuxieme partie expose une autre approche impliquant une acylation intramoleculaire en vue de la construction du centre. Les etudes sur molecules modeles ont permis de trouver une methode efficace pour realiser le systeme spiro-dicetonique. Un noyau tricyclique (partie sud) a ete elabore avec des fonctions adaptees au couplage spirannique avec la partie nord et a l'elaboration de la chaine laterale. Le couplage des parties sud et nord n'a pas pu etre realise pour des raisons encore peu claires. Ces etudes ont egalement abouti a une nouvelle methode de synthese d'indanone substituees


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Informations

  • Annexes : 100 REF

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  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Consultable sur place dans l'établissement demandeur
  • Cote : T Paris 6 1989 520
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : PMC RT P6 1989
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