Synthese de nouveaux tensio-actifs bicaudaux fluoro-alkyles et mixtes

par ALAIN SISMONDI

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de AIME CAMBON.

Soutenue en 1989

à Nice .

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  • Résumé

    Le travail realise concerne la synthese de nouveaux tensio-actifs bicaudaux fluoroalkyles ou bicaudaux mixtes, potentiellement utilisables comme monomeres pour l'elaboration de vesicules. Plusieurs series de tensio-actifs ont ete prepares a partir de f-alkyl-2 ethanthiols et de f-alkyl-2 ethanols. Ils se caracterisent par la presence: de deux chaines hydrophobes fluoroalkylees ou d'une chaine hydrocarbone et d'une chaine fluorocarbonee d'une tete hydrophile cationique du type ammonium quaternaire eventuellement d'un reste polymerisable ou copolymerisable localise au niveau de la tete. Ces composes presentent toutes les caracteristiques structurales necessaires a l'organisation vesiculaire. Additionnellement, ceux disposant d'un reste polymerisable permettraient une stabilisation des agregats par etablissement d'un reseau polymerique. Lorsqu'on envisage les proprietes de surface des tensioactifs mixtes, ces derniers allient a la fois les avantages des structures fluorees et ceux des structures hydrocarbonees. Ceci a pu etre mis en evidence grace aux mesures de tensions superficielles, et de tensions interfaciales eau/cyclohexane effectuees au laboratoire. De plus nous avons montre que parmi les precurseurs synthetises, les bromothioacetate de f-alkyl-2 ethyle et les bromoacetate de f-alkyl-2 ethyle presentent outre la chaine fluoroalkylee une extremite tres reactive donnant lieu a des reactions de substitution nucleophile sans permettre les reactions d'elimination indesirables. Ces substances constituent donc des intermediaires de synthese a forte potentialite


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  • Annexes : 176 REF

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