Contribution à la préparation de synthons perfluoroalkylés : azirines, aziridines, aminoacides et époxydes F-alkyl substitués

par Mustapha Haddach

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Jean Riess.

Soutenue en 1989

à Nice .


  • Résumé

    ALes recherches que nous avons réalisées au laboratoire de chimie moléculaire, URA CNRS 426, se situent dans l'axe synthèse et applications de dérivés perfluoroalkylés destinés au génie biologique et médical. Notre travail a porté plus particulièrement sur la préparation d'agents tensioactifs perfluoroalkylés dérivés des acides aminés. Nous avons pu accéder aux F-alkyl-3 azirine et aziridine carboxylates d'éthyle. Ces deux familles de composés, nouvelles en série F-alkylée, présentent des réactivités très différentes de celles de leurs analogues hydrocarbones. Les premiers donnent aisément des produits d'addition stables, alors que ceux-ci ne sont habituellement qu'invoqués comme intermédiaires non isolables dans l'ouverture des analogues hydrocarbones. Les deux familles présentent une stabilité tout à fait inhabituelle par rapport à l'ouverture du cycle dans différents milieux réactionnels (neutre, acide et basique). Trois nouvelles familles d'aminoacides F-alkylés, bien définis, dérivés de la lysine, l'arginine et de la cystéine, ont été préparées, caractérisées par le fait que l'élément de jonction entre l'extrémité F-alkylée et la partie polaire est une liaison S-C ou une liaison N-C. Les tentatives de méthylation des F-alkyl cystéines avec des réactifs efficaces en série hydrocarbonée, n'ont pas abouti aux bétaïnes. Nous avons montré que tout en étant plus difficile qu'en série hydrocarbonée (résistance aux méthodes d'époxydation traditionnelles), l'époxydation était néanmoins réalisable avec un rendement de l'ordre de 60% grâce à un mélange tBuO2H/BuLi/THF. Les F-amcynyl et F-acenyl esters se sont révélés de bons substrats pour la préparation de composés F-alkylés substitués

  • Titre traduit

    Contribution to the preparation of perfluoroalkylated synthons : F-alkyl-substituted azirines, aziridines, aminoacids and epoxides


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Informations

  • Détails : 1 vol. (121 f.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. f. 100-103. Résumé en français

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  • Cote : 89NICE4304
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