Synthèse de la L-phénylalanine à partir du phénylacétaldéhyde par voie chimique et enzymatique

par Patrick Boussac

Thèse de doctorat en Chimie organique, minérale, analytique, industrielle

Sous la direction de Jacques Taillades.

Soutenue en 1989

à Montpellier 2 .


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  • Résumé

    L'objectif du travail expose reside dans la mise au point d'un procede permettant, a partir du melange phenylacetaldehyde, ammoniaque, acide cyanhydrique, d'obtenie la l-phenylalanine optiquement pure avec un rendement maximum. Les trois etapes essentielles de cette synthese sont etudiees et optimisees separement, a savoir: la conversion quantitative, en milieu aqueux, du phenylacetaldehyde en dl-phenylalaninamide, par une reaction de strecker dans laquelle l'etape d'hydratation de l'aminonitrile intermediaire est catalysee par l'acetone; la transformation du phenylalaninamide racemique en un melange de d-phenylalaninamide et de l-phenylalanine, realisee toujours en milieu aqueux et a 37#oc au moyen de la pronase, preparation d'enzymes proteolytiques, que nous avons immobilisee sur resine n-acryloylpiperidone; la racemisation du d-phenyleleninamide, effectuee sur ses derives n-arylidene et catalysee par des acides carboxyliques en phase homogene ou heterogene permet de recycler cet aminoamice dans l'etape precedente d'hydrolyse enantioselective. Enfin, un effort particulier visant a simplifier au maximum chacune de ces etapes a ete fait, notamment en utilisant le plus souvent possible des catalyseurs supportes, ceci pour permettre la realisation de cette synthese en continu a une echelle preparative, en facilitant la recuperation des produits et le recyclage des adjuvants de synthese

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  • Détails : [1], 153 f
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  • Cote : TS 89.MON-134
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