Synthèse asymétrique d'α[alpha]-aminoacides phosphoniques et d'aminoacides neuroexcitateurs

par Fouad Ouazzani Chahdi

Thèse de doctorat en Chimie organique, minérale, analytique, industrielle

Sous la direction de Philippe Viallefont.

Soutenue en 1989

à Montpellier 2 .

mots clés

• Neurotransmetteurs -- Récepteurs
• Acides aminés -- Synthèse
• Alkylation
• Chiralité
• Schiff, Bases de
• Acides phosphoniques

Résumé

Ce travail concerne la synthese d'alpha aminoacides phosphoniques optiquement actifs et d'aminoacides neuroexcitateurs. Une nouvelle methode de synthese asymetrique d'alpha aminoacides phosphoniques par reaction diastereoselective a bases de schiff chirales issues de l'hydroxy-2 pinanone-3 a ete mise au point. Elle a permis l'obtention d'aminoacides differemment substitues avec de bons rendements chimiques et des exces enantiomeriques tres satisfaisants. De plus la separation des bases de schiff diastereoisomeres permet la synthese d'alpha aminoacides phosphoniques optiquement purs. Ce meme auxiliaire chiral a permis la synthese de diaminoacides optiquement purs precurseurs de l'acide quisqualique. Des analogues de ce meme acide ont egalement ete obtenus

Titre traduit

Asymmetric synthesis of alpha aminophosphonic acids and neuroexcitatory aminoacids

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