Effecteurs membranaires : synthèses et structures de phosphates et phosphonates dans la série des dolichols

Membrane effectors. Syntheses and structures of phosphates and phosphonates in dolichols's serie

• Auteur / Autrice : Catherine Toiron
• Direction : Jean-Louis Montero
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique, minérale, analytique, industrielle
• Date : Soutenance en 1989
• Etablissement(s) : Montpellier 2

Mots clés

Mots clés contrôlés

Oligosaccharides

Phosphonates

Phosphates

Glycoprotéines

Biosynthèse

Membrane cellulaire

Hydroformylation

Isoprénoïdes

Anticancéreux

Résumé

Dans ce travail, nous avons realise la synthese et la caracterisation de polyisoprenols et de synthons necessaires a la construction des dolichols, en serie phosphate et phosphonate. Ces analogues du dolichol-phosphate, molecule intervenant dans la biosynthese des glycoproteines membranaires, effecteurs potentiels de celle-ci, constituraient une nouvelle classe de molecules anticancereuses. Deux methodes ont ete utilisees pour obtenir de maniere stereospecifique, des enchainements isopreniques de configuration cis ou trans. Ces derniers ont ete caracterses au moyen de la rmn du proton grace a une etude structurale, prealablement realisee sur les quatre isomeres du farnesol. Les derives phosphones ont ete obtenus par la reaction d'arbusov et deux methodes de phosphorylation d'alcools allyliques sont decrites