Effecteurs membranaires : synthèses et structures de phosphates et phosphonates dans la série des dolichols

par Catherine Toiron

Thèse de doctorat en Chimie organique, minérale, analytique, industrielle

Sous la direction de Jean-Louis Montero.

Soutenue en 1989

à Montpellier 2 .


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  • Résumé

    Dans ce travail, nous avons realise la synthese et la caracterisation de polyisoprenols et de synthons necessaires a la construction des dolichols, en serie phosphate et phosphonate. Ces analogues du dolichol-phosphate, molecule intervenant dans la biosynthese des glycoproteines membranaires, effecteurs potentiels de celle-ci, constituraient une nouvelle classe de molecules anticancereuses. Deux methodes ont ete utilisees pour obtenir de maniere stereospecifique, des enchainements isopreniques de configuration cis ou trans. Ces derniers ont ete caracterses au moyen de la rmn du proton grace a une etude structurale, prealablement realisee sur les quatre isomeres du farnesol. Les derives phosphones ont ete obtenus par la reaction d'arbusov et deux methodes de phosphorylation d'alcools allyliques sont decrites

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