Réduction de cétones par des modèles libres et supportés du NADH : induction asymétrique avec des modèles chiraux

par Jian Lin

Thèse de doctorat en Sciences. Chimie organique

Sous la direction de Georges Gelbard.

Soutenue en 1989

à Lyon 1 .

Le jury était composé de Georges Gelbard.


  • Résumé

    Des dihydropyridines, modeles du nadh ont ete preparees en vue de reduire des systemes insatures prochiraux. Pour mimer le caractere reducteur du noyaux dihydronicotinamide du coenzyme, un certain nombre de dihydro-1,4 pyridines mono et tricyclique ont ete preparees. Ces modeles du type ester ou amide de hantzsch sont diversement substitues sur les positions 1, 3, 4 et 5. L'utilisation des modeles achiraux nous a permis d'eclaircir la relation structure moleculaire-reactivite chimique; les amides de hantzsch se sont reveles bien plus reactifs que les autres modeles existants. Plusieurs acides de lewis ainsi que les complexes de lanthanides ont ete examines comme catalyseur. Les reductions asymetriques du phenylglyoxylate de methyle ont ete realisees avec des dihydropyridines dont la chiralite est portee sur les positions 4, ou 3 et/ou 5 par des motifs derives de monosaccharides ou d'amines chirales. Ces dihydropyridines, une fois oxydees en pyridinium, sont regenerable; afin de faciliter le recyclage du reactif les modeles ont ete fixes sur des supports polymeres. L'influence de la nature du support sur la reactivite des modeles a ete examinee avec des supports de differentes surfaces specifiques, de differentes polarites, et ceux avec espaceurs


  • Pas de résumé disponible.

Consulter en bibliothèque

La version de soutenance existe sous forme papier

Informations

  • Détails : 1 vol. (254 p.)
  • Annexes : Bibliogr. pagination multiple [15] p.

Où se trouve cette thèse\u00a0?

  • Bibliothèque : Université Claude Bernard (Villeurbanne, Rhône). Service commun de la documentation. BU Sciences.
  • Disponible pour le PEB
Voir dans le Sudoc, catalogue collectif des bibliothèques de l'enseignement supérieur et de la recherche.