Accès au squelette éthanophénanthrénique via une séquence de trois réactions de cycloaddition consécutives

par Jean-Pierre Gotteland

Thèse de doctorat en Sciences. Chimie organique

Sous la direction de Max Malacria.

Soutenue en 1989

à Lyon 1 .

Le jury était composé de Max Malacria.


  • Résumé

    Une strategie basee sur une sequence de trois reactions de cycloaddition consecutives (3 plus 2), (2 plus 2 plus 2) et (4 plus 2) permet un acces stereoselectif et general a un squelette de base de la famille des phyllocladanes, en huit etapes a haut rendement a partir de l'hexadiyne-1,5. La stereochimie des composes obtenus est ainsi totalement dirigee par les etats de transition de la reaction de diels-alder intramoleculaire. La synthese de differents composes tetracycliques permet alors de comprendre et de cerner les parametres qui influencent la stereoselectivite de cette reaction, dans le but d'atteindre un squelette de base de la famille des kauranes. L'analyse structurale des differents squelettes tetracycliques obtenus fait l'objet d'une etude spectrale detaillee a l'aide des techniques de resonance magnetique a deux dimensions et souligne les caracteristiques spectrales permettant de differencier les composes possedant la stereochimie des phyllocladanes a ceux possedant la stereochimie des kauranes


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Informations

  • Détails : 1 vol. (238 p.-[4] dépl.)
  • Annexes : Bibliogr. p. 231-238

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  • Bibliothèque : Université Claude Bernard (Villeurbanne, Rhône). Service commun de la documentation. BU Sciences.
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