Synthèse et valorisation de diènes silylés fonctionnalisés obtenus par carbopalladation des allènes

par Véronique Colovray-Gotteland

Thèse de doctorat en Sciences. Chimie organique

Sous la direction de Bernard Cazes et de Jacques Goré.

Soutenue en 1989

à Lyon 1 .

Le président du jury était Jacques Goré.

Le jury était composé de Bernard Cazes.


  • Résumé

    L'objet de ce travail est de proposer un schema reactionnel permettant d'acceder a des dienes fonctionnalises diversement substitues par un motif trimethylsilyle. La carbopalladation d'hydrocarbures anneniques par des complexes vinyliques du palladium (engendres in situ par addition oxydante d'un halogenure vinylique sur un complexe du palladium zerovalent) conduit a un complexe allylique. Celui-ci est ulterieurement piege par un nucleophile pour conduire presque exclusivement a un systeme dienique. L'ensemble de cette synthese est catalytique en pallasium et permet de former en une seule etape deux liaisons carbone-carbone. Selon la position du silicium, nous avons pu atteindre diverses classes de silanes dieniques pouvant presenter un grand interet en synthese. Certains de ces dienes possedant dans la meme molecule un motif allylsilane et une fonction carbonyle ont ete cyclises pour conduire a des composes dimethylene-1,2 cyclohexaniques qui sont des precurseurs potentiels de systemes polycarbones plus elabores


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Informations

  • Détails : 1 vol. (201 p.)
  • Annexes : Bibliogr. p. 195-201

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  • Bibliothèque : Université Claude Bernard (Villeurbanne, Rhône). Service commun de la documentation. BU Sciences.
  • Disponible pour le PEB
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