Synthèse de nouveaux phénols hétérocycliques et dérivés en série pyrido (1,2-a), pyrimido (1,6-a) et pyrazino (1,2-a) pyrimidine

par Francine Cazier-Dennin (Dennin)

Thèse de doctorat en Chimie organique et macromoléculaire

Sous la direction de Henri Sliwa.

Soutenue en 1989

à Lille 1 .

mots clés

• Phénols
• Composés hétérocycliques

Résumé

La condensation des alcoxy-3 amino-2 pyridines, alcoxy-5 amino-4 pyrimidines et alcoxy-3 amino-2 pyrazines avec l'éthoxyméthylènemalonate de diéthyle ou le méthoxyméthylène malonate d'isopropylidène conduit via des hétéroaryl énamino diesters intermédiaires à des alcoxy-9 pyrido(1,2-a), pyrimido(1,6-a) et pyrazino (1,2-a)pyrimidines one-4 substituées ou non, par un groupe ethoxycarbonyle en position-3. L'hydrogénolyse des éthers benzyliques ainsi obtenus permet d'obtenir deux nouveaux phénols hétérocycliques: l'hydroxy-9 pyrido(1,2-a)pyrimidine one-4 et l'hydroxy-9 pyrimido(1,6-a)pyrimidines one-4. L'amino-2 benzyloxy-3 (et hydroxy-3) pyridine et l'amino-2 methoxy-3 pyrazine opposées au tétraméthoxy-1,1,3,3 propane et à la pentadione-2,4 en présence d'acide perchlorique conduisent respectivement aux perchlorates d'hydroxy-9 pyrido (1,1-a) et pyrazino(1,2-a)pyrimidinium. La structure des différents produits étudiés a été établie par l'utilisation conjointe des spectroscopies IR, UV, RMN (1H, 13C) ainsi que par spectrométrie de masse

Titre traduit

Synthesis of nex heterocyclic phenols and derivatives in the pyrido(1,2-a), pyrimido(1,6-a) and pyrazino(1,2-a) pyrimidine series

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