Synthèse de composés furanniques à chaîne latérale bifonctionnelle par voie organosiliciée

par Martine Maraval

Thèse de doctorat en Traitement des matières premières végétales

Sous la direction de Jacques Dubac.

Soutenue en 1989

à Toulouse, INPT .


  • Résumé

    Des intermediaires organosilicies ont ete successivement utilises dans la synthese de trois familles de derives furanniques: les halohydrines, les halogenocetones et les cetols. L'action d'halogenosilanes sur les epoxydes a permis d'obtenir les halohydrines furanniques, reputees instables, sous formes silylees. La regiochimie de la reaction a ete determinee par l'etude en resonance magnetique nucleaire en carbone-13: les epoxydes aromatiques ou heteroaromatiques donnent exclusivement des composes correspondant aux alcools primaires, les epoxydes aliphatiques donnent des melanges d'alcools primaires et secondaires. L'action du chlorotrimethylamine, le (trimethylsiloxy-1 vinyl)-2 furanne. Ce compose a ete utilise pour la synthese d'halogenocetone et de cetols furanniques. Le chlorure cuivrique et le brome moleculaire sont les meilleurs agents d'halogenation d'enoxysilanes furanniques en vue d'obtenir les halogenocetones correspondantes. Le (trimethylsiloxy-1 vinyl)-2 furanne est aussi un excellent precurseur de cetols furanniques possedant le groupement carbonyle en alpha du cycle. Sa condensation sur divers aldehydes a ete realisee avec de bons rendements: pour les aldehydes aliphatiques en presence de chlorure de titane ou d'un systeme catalytique forme du chlorure stanneux et du chlorotrimethylsilane

  • Titre traduit

    Synthesis of bifunctional chain-sided furanic compounds in the organosilicon way


  • Pas de résumé disponible.

Consulter en bibliothèque

La version de soutenance existe sous forme papier

Informations

  • Détails : 1 vol. (158 f.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Notes bibliogr. en fin de chapitres

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : École nationale supérieure d'ingénieurs en arts chimiques et technologiques. Médiathèque.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TG 1989 MAR
Voir dans le Sudoc, catalogue collectif des bibliothèques de l'enseignement supérieur et de la recherche.