Regio et stereochimies de la reaction de quelques dipoles-1,3 sur les enamines des tetralones-2, divers heterocycles phosphores benzocondenses et l'indenone

par AHMED SEDQUI

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de BERNARD LAUDE.

Soutenue en 1989

à Besançon .

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  • Résumé

    L'etude comparatie de la cycloaddition dipolaire-1,3 de divers dipoles ambiphiles sur les enamines des tetralones-2 substitues a permis de mettre en evidence la regio- et la diastereospecificite de la reaction. Si dans le cas des diarylnitrilimines la cycloaddition s'accompagne d'une aromatisation, cette derniere reaction n'est pas observee avec d'autres dipoles. Cette difference de comportment met en evidence le role des interactions steriques dues a l'existence d'un groupe aryle a chaque extremite d'une diarylnitrilimine. Plusieurs heterocycles phosphores benzocondenses derives du phosphindole, de la dihydro-1,2 phosphinoline et de la dihydro-1,2 isophosphinoline ont ete prepares. Pour certains d'entre eux les procedes de synthese ont ete modifies et ameliores. Ces heterocycles comportent un atome de phosphore tetracoordinne ce qui rend les deux faces diastereotopiques. Leur comportement dipolarophilique a ete etudie avec divers dipoles (nitrilimines, diazoacetate d'ethyle, diphenylnitrone). Dans tous les cas, la reaction est regio- et diastereospecifique et l'approche du dipole s'effectue dans le demi-espace comportant l'atome d'oxygene du reste p=0. La reactivite dipolarophilique de l'indenone a ete testee et les resultats preliminaires obtenus permettent d'envisager une modulation de la regiochimie des reactions de cycloaddition


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Informations

  • Détails : 219 p.
  • Annexes : 299 REF

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