Dérivés acridiniques pontés en positions latérales et pyrazolo acridanones : synthèse, physico-chimie, étude biologique

par Gérard Boyer

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Jean-Pierre Galy.

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  • Résumé

    L'etude des agents intercalants nous a conduit a preparer des derives bis-acridiniques pontes en positions 2,2; 3,3 ou 4,4. Pour cela, les amino 2, 3 ou 4 acridanones-9 utilisees sont transformees en amino acridines en utilisant l'amalgame de sodium. L'acylation de ces composes a ensuite ete realisee et nous avons obtenu une serie de diacridiniques monopontes. Par contre, l'alkylation des amino acridines s'est averee negative, mettant bien en evidence la reactivite particuliere de la position 9. Dans un deuxieme temps nous avons associe le motif acridinique a un heterocycle supplementaire de 5 chainons; l'utilisation de derives de l'indazole a permis la preparation d'une serie de pyrazolo acridanones. La methode utilisee fait appel a un acide anthranilique lui-meme porteur d'un heterocycle. La cyclisation peut conduire a deux isomeres, mais seul le tetracycle coude est isole, et, en aucun cas, on n'observe la formation d'isomere lineaire. Tous les composes acridiniques synthetises sont susceptibles d'etre des intercalants de l'adn et, par la-meme, d'intervenir dans les processus adn-dependants

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Informations

  • Détails : 218 p.
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. p. 206-218

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  • Bibliothèque : Université d'Aix-Marseille (Marseille. Saint-Jérôme). Service commun de la documentation. Bibliothèque de sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : T 1450
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