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Thèse soutenue

Fonctionnalisation d'aminopyridines par métallation : application à la synthèse d'hétérocycles

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Auteur / Autrice : Lionel Estel
Direction : Francis Marsais
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie
Date : Soutenance en 1988
Etablissement(s) : Rouen

Mots clés

FR

Mots clés contrôlés

Composés hétérocycliques
Pyridine -- Dérivés

Résumé

FR

L'action d'aldéhydes aromatiques sur des pivalolaminopyridines ortho lithiées a donné des alcools secondaires qui ont été oxydés en cétones. Ceci permettant une synthèse en 4 étapes des amino-2 pyridyl-3, amino-3 pyridyl-4 et amino-4 pyridyl-3 arylméthanones. De la même façon, la fluoro-4 lithio-3 pyridine conduit à l'amino-4 pyridyl-3 phénylméthanone. Pour montrer l'intérêt de la méthode, des pyridopyrimidinones et des benzonaphtyridines ont été synthétisées. Par ailleurs, la fluoro-2 pyridine métallée, réagit avec l'iode pour donner des iodo-3 pyridines diversement substituées en 2. Une synthèse en 2 étapes des ortho iodo aminopyridines a été développée à partir des trois monoaminopyridines. La substitution de l'iode par des énolates dans les conditions de la SNR1 conduit après cyclisation acide aux aza-5, -6 et -7 indoles substitués en 2. Enfin, des aza-5 indoles disubstitués en -2, -3 ont été obtenus par action d'alphaméthoxycétones sur la lithio-3 pivalamido-4 pyridine et cyclisation acide