Synthese asymetrique de lactones : application a la serie des acides meviniques, inhibiteurs de la biosynthese du cholesterol

par Catherine David Hamon

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Jean-Claude Jacquesy.

Soutenue en 1988

à Poitiers .


  • Résumé

    La compactine et la mevinoline sont des inhibiteurs de l'hmg-coa reductase, enzyme qui transforme l'hmg-coa en acide mevalonique dans une des premieres etapes de la biosynthese du cholesterol. Ces inhibiteurs sont caracterises par un squelette decalinique lie a un systeme lactonique dont la presence est indispensable a l'activite biologique. La preparation d'analogues necessite de disposer d'un synthon chiral qui peut etre obtenu a partir d'un sucre de la serie d. Plusieurs methodes de desoxygenation en positions 2 et 4 a partir de sucres divers (glucose, mannose, galactose) ont ete etudiees. Elles reposent sur l'hydrogenolyse de derives halogenes ou soufres. C'est ainsi qu'en utilisant l'anhydro-1,6 d-glucose la lactone recherchee est tenue en seulement 6 etapes

  • Titre traduit

    Asymmetric synthesis of lactones: application to mevinic acid series, inhibitors of cholesterol biosynthesis


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