Chimie du dioxène-1,4 : applications à la synthèse de molécules polyfonctionnalisées

par Pierre Goulaouic

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Marcel Fetizon.

Soutenue en 1988

à Paris 11 .


  • Résumé

    Cette thèse décrit quelques applications synthétiques du dioxène-1,4. Celui-ci permet de former des liaisons carbone-carbone tout en introduisant des fonctionnalités. Ainsi, les alcools allyliques provenant de la condensation du dioxène-1,4 sur les aldéhydes ou les cétones sont des synthons particulièrement utiles. Ils peuvent conduire facilement à des dihydroxycétones, des cétothioacétals, des hydroxyacides ou des cétoacides. De plus, les vinyldioxenes substitués qui en dérivent par déshydratation réagissent avec l'acétylènedicarboxylate de méthyle selon une réaction de cycloaddition [4+2]. Les adduits de Diels-Alder peuvent ensuite mener à des systèmes hautement fonctionnalisés. L'utilisation du dioxène-1,4 est particulièrement fructueuse dans le domaine des stéroïdes. Ainsi l'hémisynthèse de corticostéroïdes peut facilement être réalisée à partir de céto-17 stéroïdes. Il est aussi possible d'accéder aux corticostéroïdes insaturés en position 16, précurseurs des cortisoniques substitués par un méthyle en 16.

  • Titre traduit

    Chemistry of 1,4-dioxene : applications to synthesis of polyfunctionalized products


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Informations

  • Détails : 1 vol. (184 p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. p. 173-179

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université Paris-Sud (Orsay, Essonne). Service Commun de la Documentation. Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 0g ORSAY(1988)268
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TH2014-035116
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