Contribution à la synthèse totale des diterpènes tricycliques de type taxane

par Mohamed El Ouard Benchikh-Le-Hocine

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Marcel Fetizon.

Soutenue en 1988

à Paris 11 , en partenariat avec Université de Paris-Sud. Faculté des Sciences d'Orsay (Essonne) (autre partenaire) .


  • Résumé

    L'objectif de cette thèse est de mettre au point une nouvelle méthode de synthèse de sous-structures du taxane, groupe des diterpènes dont certains possèdent des activités antileucémique et antitumorale prononcées. La première partie de ce travail décrit la préparation du triméthyl-4, 10, 10 bicyclo [5, 2, 1] décèn-3 dione-2,6, modèle simplifié comportant les cycles A et 8 convenablement fonctionnalisés. Une étude systématique del'addition photochimique [2 + 2] de l'allène sur les dicétones-1,3 et leurs dérivés, a permis de mettre en évidence l'effet du substituant sur la régiosélectivité de la réaction. Le réarrangement moléculaire (acido-catalysé ou basique) de ces adduits photochimiques conduit à la formation du triméthyl-4, 10, 10 bicyclo [5, 2, 1] décèn-3 dione-2,6. La deuxième partie décrit la préparation de l'hydroxy-2 triméthyl-1, 4, 4 dioxalan-7 bicyclo [6,4,0]dodécadione-3,11 comportant les cycles 8 et C du squelette taxane, par une réaction de photocycloaddition [2 + 2]de l'acétoxy-1 méthyl-2 dioxal n-5 hexène. Au cours de ce travail, nous avons pu montrer la complexité des réactions de photo cyclo addition [2 + 2] et les réactions d'alkylation appliquées à des systèmes possédant des cycles à 8 chaînons.

  • Titre traduit

    Contribution to the total synthesis of tricyclic diterpenes of the taxane family


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Informations

  • Détails : 1 vol. (214 p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. p. 149-152 et 209-210

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université Paris-Sud (Orsay, Essonne). Service Commun de la Documentation. Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 0g ORSAY(1988)177
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TH2014-035028
  • Bibliothèque : École polytechnique. Bibliothèque Centrale.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : D1A 115/1988/BEN
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