Synthèse d'analogues de l'hydroxy-9 ellipticine : réactivité dans des conditions oxydatives

par Isabelle Castin

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Bhupesh C. Das.

Soutenue en 1988

à Paris 11 , en partenariat avec Université de Paris-Sud. Faculté des Sciences d'Orsay (Essonne) (autre partenaire) .


  • Résumé

    Les travaux relatés dans ce mémoire s'inscrivent dans le cadre d'une meilleure compréhension du mode d'action de l'acétate dhydroxy-9 N Méthyl -2 ellipticinium, dérivé de l'ellipticine, et de l'évaluation de l'activité cytotoxique de certain de ses analogues. Ce travail est présenté en trois parties :La première partie décrit la réactivité régiospécifique du groupement hydroxy-5 indole de l'hydroxy-9 ellipticine dans des conditions oxydatives. Cette réactivité est illustrée à l'aide du diméthyle-Piyle-1 ,4 hydroxy-6 carbazole qui, dans sa forme au quinonelmine, peut conduire à des additions de type Michaël avec un grand nombre de nucléophiles. Cette étude a conduit isoler et à caractériser des structures nouvelles. La seconde partie est consacrée à la synthèse d’analogues de l'hydroxy-9 ellipticine de squelette pyrido indole ou pyrydocarbazole. Leur réactivité vis avis de différents nucléophiles, dans des conditions oxydatives, est également présentée. La troisième partie traite des propriétés cytotoxiques de certains des propriétés synthétisés.

  • Titre traduit

    Synthesis of 9-hydroxyellipticine analogues : reactivity under oxidative conditions


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Informations

  • Détails : 1 vol. (213 p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. p. 201-207

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université Paris-Sud (Orsay, Essonne). Service Commun de la Documentation. Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 0g ORSAY(1988)176
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TH2014-035027
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