Synthèse de binaphtalènes-2,2' dissymétriques par réaction SRN¹

par Qian Tang

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de René Beugelmans.

Soutenue en 1988

à Paris 11 , en partenariat avec Université de Paris-Sud. Faculté des Sciences d'Orsay (Essonne) (autre partenaire) .


  • Résumé

    Cette thèse étudie les différentes possibilités de svnthèse des binaphtalènes -2,2' par la réaction SRN¹. Dans une première partie consacrée à l'étude de réactions des tétralones-1 avec des halogénonaphtalènes (Voie A), une réduction importante de ces derniers a été constatée, rendant médiocres les rendements en produits de substitution (20-32%). Dans la voie B, la réaction SRN¹ entre des acétophénones et des halogénonaphtalènes, décrite dans la littérature, a été améliorée (62-93%). Les nucléophiles dérivés d'acétonaphtones-2' ont été utilisés dans les voies C (49-77%) et D. En utilisant les o-bromoacétophénones comme substrats (voie D), un certain nombre de binaphtalènes-2,2' dissymétriquement hydroxylés a été synthétisé avec de bons rendements (52-83%). L'obtention des dérivés polysubstitués en position adjacente à la liaison 2-2' par la même voie est plus difficile (17-36%) à cause de l'encombrement stérique au niveau du nuclécphile dérivé d'acétonaphtone-2'. Dans la dernière partie (Voie E), nous avons montré qu'il était possible de préparer par la réaction SRN¹ des binaphtalènes-2,2' et -1,1' dissymétriques ou -1,2' en une seule étape utilisant des naphtolates comme nucléophiles. Certaines molécules synthétisées au cours de ce travail sont des analogues plus ou moins proches du gossypol, et pourront servir à amorcer une étude sur les relations entre la structure et l'activité biologique de cette substance naturelle.

  • Titre traduit

    Synthesis of unsymmetrical 2,2'-binaphthalenes by SRN¹ reaction


  • Pas de résumé disponible.

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Informations

  • Détails : 1 vol. (102 f.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. en fin de chapitres

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université Paris-Sud (Orsay, Essonne). Service Commun de la Documentation. Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 0g ORSAY(1988)142
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TH2014-034992
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