Contribution à la synthèse totale des dérivés du taxane

par Rachida Zeghdoudi

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Marcel Fetizon.

Soutenue en 1988

à Paris 11 , en partenariat avec Université de Paris-Sud. Faculté des Sciences d'Orsay (Essonne) (autre partenaire) .


  • Résumé

    Cette thèse constitue une contribution à la synthèse de dérivés du taxane, groupe de diterpènes dont certains manifestent une activité antileucémique et antitumorale prononcée. Le squelette de ces composés (appelé taxane) comprend trois cycles : A, B et C dont le cycle B à huit chaînons. La stratégie adoptée consiste à construire successivement :A→AB→ ABC. La première partie de ce travail décrit la synthèse de dérivés diméthyl-9,9 bicycle [3. 3. 1] nonadione-2,4, renfermant le cycle A. La deuxième partie concerne la préparation, en deux étapes (réaction de de 1AYO, suivie d'une rétroaldolisation) de systèmes bicycle [5. 3. 1] undécèn-3 comportar. T les cycles A et B convenablement fonctionnalisés. A cet effet, une étude détaillée de la photocycloaddition [2 + 2] de 1'allène sur les dérivés diméthyl-9,9 bicycle [3. 3. 1] nonadione-2,4 diversement substitués en c7 , a permis de mettre en évidence l'effet de ce substituant sur la régiosélectivité de la réaction. Dans la troisième partie, les différentes tentatives pour brancher correctement le cycle C ont donné lieu à une étude pour la réactivité du triméthyl-4,11, 11 bicycle [5. 3. 1] undécèn-3 dione-2,6 : étude qui contribuera à faire avancer vers le but final.

  • Titre traduit

    Contribution to the total synthesis of taxane derivatives


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Informations

  • Détails : 1 vol. (122 p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. p. 111-120

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université Paris-Sud (Orsay, Essonne). Service Commun de la Documentation. Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 0g ORSAY(1988)83
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TH2014-034931
  • Bibliothèque : École polytechnique. Bibliothèque Centrale.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : D1A 115/1988/ZEG
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