Étude chimique et biologique de quinones sesquiterpéniques isolées de l'éponge Sménospongia sp.

Chemical and biological study of sesquiterpenoid quinones isolated form Smenospongia sp.

• Auteur / Autrice : Marie-Lise Kondracki
• Direction : M. Guyot
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Sciences biologiques
• Date : Soutenance en 1988
• Etablissement(s) : Paris 11

Mots clés

Mots clés contrôlés

Tubulines

ADN

Quinone

Sesquiterpènes

Éponges

Mots clés libres

Activité antimicrobienne

Sménospongia species

Résumé

Le travail présenté consiste en l'isolement, l'analyse structurale et l'étude biologique de substances synthétisées par l'éponge Smenospongia sp. , espèce nouvelle, récoltée dans le golfe d'Aden, dont l'extrait présentait une activité antimicrobienne et cytotoxique. Des chromatographies réalisées sur différents supports, guidées par un test antibactérien, ont permis l'isolement des substances actives. L'élucidation des structures a été effectuée principalement par les méthodes d'analyses spectrales : UV, IR, MS, RMN 1 et 13C avec utilisation des techniques 2D COSY, NOE différence et NOESY pour l'étude de la stéréochimie au niveau de la partie terpénique. Des spectres de dichroïsme circulaire ont permis d'accéder à la configuration absolue des molécules étudiées. Des méthodes chimiques ont permis d'établir des corrélations entre les différentes structures et de différencier les ortho-quinones des para-quinones. En plus de l'ilimaquinone, sept substances de structure originale, dont des amino-quinones, ont pu être ainsi isolées. Toutes possèdent le même squelette drimane substitué par un noyau quinonique ou hydroquinonique. Elles présentent toutes une activité antibactérienne significative et certaines sont actives sur les Pseudomonas. Leur activité a été appréciée vis-à-vis des lignées cellulaires tumorales murines L 1210 et humaines U 937 et HL 60, ainsi que sur des lymphocytes normaux murins et humains. Leur effet sur les synthèses macromoléculaires : ADN et protéines a été également évalué. Le mécanisme de la cytotoxicité a été exploré vis-à-vis de l'ADN et de la tubuline par analyses spectrographiques UV.