Contribution a l'etude des hydroxylations microbiologiques comme outil pour la preparation de molecules asymetriques d'interet chimique, biologique, ou alimentaire

par ABDERRAHMANE HAMMOUMI

Thèse de doctorat en Sciences biologiques et fondamentales appliquées. Psychologie

Sous la direction de E. MIGINIAC.

Soutenue en 1988

à Paris 6 .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    L'hydroxylation regio- et stereoselective de trois categories de substrats a ete realisee par bioconversion microbienne. La production de la r pantolactone (un intermediaire important dans la synthese de l'acide pantothenique) a partir de la deoxypantolactone a ete accomplie par curvularia lunata. Cunninghamella elegans donne une lactone pratiquement racemique, tandis que cunninghamella echinulata ou aspergillus alliaceus fournissent une lactone majoritairement (s). Dans le cas des ionones, une souche de mucor hydroxyle regio- et stereoselectivement l'alpha ou la beta-ionone. On a decrit pour la premiere fois la production microbiologique de trois metabolites de la beta-ionone (p2, p3, et p4). On a procede a l'optimisation de la production du 4-oxo-beta-ionone (p3) vis-a-vis de l'aeration de la culture et de l'induction du systeme hydroxylant. A cote de la preparation de p3 par hydroxylation a partir de la beta-ionone, nous avons montre qu'il peut egalement etre prepare a partir de la 4-oxo-betaionone (p2) par simple reduction enzymatique regioselective. Dans le cas de l'alpha-ionone, la formation d'un petit nombre de produits, l'hydroxylation selective en -3, la non reduction de la double liaison de la chaine laterale, rendent ce systeme exploitable sur le plan preparatif. En effet, 4 metabolites sont pour la premiere fois decrits comme derives hydroxyles par voie microbiologique. Dans le cas d'une methyl-4a-hexahydro-(3h)-naphtalenone-2, on a selectionne de nouveaux microorganismes capables d'effectuer la transformation quasi-quantitative de l'enantiomere r ou s en produits hydroxyles regio- et stereoselectivement en 8-cis. Avec certaines souches, on a observe la formation concomitante a partir de la naphtalenone r, d'un nouveau produit hydroxyle en -6. Ce produit, decrit pour la premiere fois, correspond bien a l'un des modes de fonctionnalisation souhaite pour le cycle b des ceto


  • Pas de résumé disponible.

Consulter en bibliothèque

La version de soutenance existe sous forme papier

Informations

  • Annexes : 166 REF

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Accessible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : PMC RT P6 1988
Voir dans le Sudoc, catalogue collectif des bibliothèques de l'enseignement supérieur et de la recherche.