Voie de synthèse de macromolécules modèles d'enzymes hydrolytiques : élaboration de polyacrylamides hydrosolubles à sites benzimidazoles actifs

par Denis Roizard

Thèse de doctorat en Sciences

Sous la direction de Pierre Lochon.

Soutenue en 1988

à Vandoeuvre-les-Nancy, INPL .

mots clés

• Polymères en médecine
• Macromolécules

Résumé

L'élaboration de nouveaux modèles biomimétiques , associant une structure macromoléculaire hydrophile et des motifs latéraux estérolytiques est l'objet premier de cette thèse. L'originalité de la démarche employée réside dans la conception de ces polymères, où les fonctions impliquées dans les mécanismes estérolytiques ne sont pas introduites de façon aléatoire, mais sont associées dans un motif benzimidazole dont l'activité a été préalablement établie. Les travaux effectués ont privilégié la préparation de supports biomimétiques solubles, plus adaptés à la caractérisation de leurs propriétés physico-chimiques. La synthèse de ces macromolécules substituées par des résidus aromatiques a été mise en oeuvre par la modification chimique de copoly(styrène-acrylonitrile) (cas d'un espacement nul) et par la préparation puis polymérisation de dérivés acryliques (cas plus général d'un espacement latéral variable). Les méthodes utilisées ont permis la réalisation de (co)polyacrylamides , N-substitués par des motifs benzéniques o. Amino-nitrés puis par des motifs benzimidazoles 2-hydroxyméthylés , dont les propriétés physico-chimiques correspondent à celles attendues

Titre traduit

A protocol for the synthesis of macromolecular models of hydrolytic enzymes : elaboration of hydrosoluble polyacrylamides bearing active benzinidazole sites

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