Cycloaddition de diarylnitrilimines et d'azides sur diverses énones et énamines dérivées d'indadones et de tétralones : Regiochimie, diasteréochimie et transformation des cycloadduits

par Abdelali Kerbal

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Bernard Laude.

Soutenue en 1988

à Besançon .


  • Résumé

    La cycloaddition dipolaire-1,3 des diarylnitrilimines sur diverses enones a double-liaison dipolarophile juxtacyclique est regiospecifique. Lorsque le dipolarophile presente deux faces diastereotopiques, l'approche dipole-dipolarographie se fait du cote le moins encombre: - de facon diastereospecifique sur les enones derivees de l'indanone-1 substituee ou de la tetralone-1 substituee lorsque ces dernieres portent en -3 ou -4 un substituant occupant une position axiale - de facon diastereoselective sur les enones derivees de la tetralone-1 portant un substituant en -4 qui peut adopter une disposition equatoriale. Ces resultats qui mettent en evidence l'importance des facteurs conformationnels, sont generaux et ont pu etre etendus aux cas d'autres enones derivees des chromanones et isothiochromanone


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Informations

  • Détails : 251 vol (242 p.)
  • Annexes : 278 références

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  • Bibliothèque : Bibliothèque universitaire Sciences - Sport (Besançon).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : SCI.BESA.1988.37
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