Nouvelle voie d'acces stereospecifique a la vitamine a, l'acide retinoique et son isomere 13-cis : synthese d'analogues

par André Girardin

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Guy Solladié.

Soutenue en 1987

à Strasbourg 1 .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    Les acides retinoiques all trans et 13-cis offrent un grand interet dans le domaine medical, en particulier pour le traitement de maladies de la peau. En vue d'obtenir des structures offrant un meilleur indice therapeutique, differents analogues de l'acide retinoique ont ete synthetises. Dans une premiere partie, une synthese originale de chromannes est decrite. Dans une seconde partie, les analogues sont prepares par reaction de wittig mais il s'avere que la purification des isomeres est extremement difficile. En vue de supprimer le probleme de la separation, il a ete realise une etude utilisant le titane a degre d'oxydation zero. Il a ete montre que l'utilisation de cette nouvelle methode permettait de preparer une chaine polyenique all trans ainsi qu'une chaine polyenique presentant un maillon cis terminal. Cette methode a ete utilisee pour preparer des exemples en serie terpenique ainsi qu'en serie aromatique

  • Titre traduit

    A new stereospecific synthesis of vitamin a, retinoic acid and its 13-cis isomer. Synthesis of analogues


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Informations

  • Détails : 346 P.
  • Annexes : 93 REF

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  • Bibliothèque : Université de Strasbourg. Service des bibliothèques. Bibliothèque L'Alinéa.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : Th.Strbg.Sc.1987;294
  • Bibliothèque : Université de Strasbourg. Service des bibliothèques. Bibliothèque L'Alinéa.
  • Non disponible pour le PEB
  • Cote : H 503.000,1987
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