Substances antiappetantes pour insectes phytophages : synthese totale de la bisabolangelone

par Bernard Riss

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Bernard Muckensturm.

Soutenue en 1987

à Strasbourg 1 .

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  • Résumé

    Dans le cadre des substances antiappetantes pour insectes phytophages, nous presentons la premiere synthese totale de la bisabolangelone. Il s'agit d'un antiappetant sesquiterpenoide, present dans angelica silvestris. La strategie de synthese, fait appel a une reaction tres peu exploitee : l'additioon intramoleculaire d'un alcool sur une triple liaison. Cette reaction permet d'acceder au motif (methyl-3 butene-2 ylidene)-2 tetrahydrofuranne de facon stereospecifique. Dans un premier temps, l'etude d'un modele nous a permis de connaitre la versatilite et les limites d'application de cette reaction. Apres plusiurs tentatives infructueuses, nous sommes parvenus au produit cible. Au cours de cette synthese, nous avons ete confrontes aux reactions suivantes : aldolisations ; additions de lithiens acetyleniques ; cycloadditions 1-3 dipolaires ; protections et deprotection selectives de polyols

  • Titre traduit

    Antifeedant substances for phytophagans insects. Total synthesis of bisabolangelone


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Informations

  • Détails : 230 P.
  • Annexes : 68 REF

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  • Bibliothèque : Université de Strasbourg. Service commun de la documentation. Bibliothèque Danièle Huet-Weiller.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : Th.Strbg.Sc.1987;195
  • Bibliothèque : Université de Strasbourg. Service commun de la documentation. Bibliothèque Danièle Huet-Weiller.
  • Non disponible pour le PEB
  • Cote : H 503.000,1987
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