Fonctionnalisation par métallation d'amino et d'hydroxy quinoléines : applications à la synthèse de furo quinoléines

Functionalization of amino- and hydroxyquinolines by metallation: application to furo quinoline synthesis

• Auteur / Autrice : Jean-Marie Jacquelin
• Direction : Guy Queguiner
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 1987
• Etablissement(s) : Rouen

Mots clés

Mots clés contrôlés

Quinoléine

Dérivés

Composés hétérocycliques

Lithium -- Composés organiques

Mots clés libres

Hétérocycle oxygéné azoté

Composé tricyclique

Métallation

Fonctionnalisation

Carbamate organique

Amidine

électrophile

Acide carbohydroximique

Régiosélectivité

Lithium composé organique

Furo quinoléine dérivé|fin

Quinoléine(amino-2)|ent

Quinoléine(amino-3)|ent

Quinoléine(amino-4)|ent

Quinoléine(amino-4)|ent

Quinoléinol-3,carbamate|ent

Quinoléinol-4,carbamate|ent

Oxygen nitrogen heterocycle

Tricyclic compound

Metalation

Functionalization

Urethane

Amidine

Electrophile

Carbohydroximic acid

Regioselectivity

Lithium organic compounds

Résumé

L'amino-2 quinoléine est fonctionnalisée par métallation en position 3. Les amino-3 et -4 quinoléines ont également été métallées respectivement sur les sommets 2 et 8 mais n'ont pu être fonctionnalisées par des électrophiles carbonés. Les hydroxy-2, -3 et -4 quinoléines masquées sous forme de carbamates sont lithiés régiosélectivement sur les carbones 3, 4 et 3 respectivement. Les dérivés ortho substitués préparés par réaction d'aldéhydes sur les intermédiaires lithiés sont utilisés pour la synthèse de furo-quinoléines