Synthèse de composés azaspiranniques via régression d'énamines hétérocycliques fonctionnelles : synthèse formelle de la ( + ou - )-perhydrohistrionicotoxine

Synthesis of azaspiro compounds via ring contraction of heterocyclic functional enamines: formal synthetis of ( +ou- )-perhydrohistrionicotoxine

• Auteur / Autrice : Mitsuharu Kotera
• Direction : Pierre Duhamel
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 1987
• Etablissement(s) : Rouen

Mots clés

Mots clés contrôlés

Énamines

Stéréochimie

Composés hétérocycliques

Mots clés libres

Alcaloïde

Spirane

Hétérocycle azoté

Contraction cycle

Cycle 7 chaînons

Cycle 6 chaînons

Stéréochimie

énaminoester

Acétal

énaminoaldéhyde

Configuration géométrique

Histrionicotoxine(perhydro)

Aza-1 spiro (5. 5) undecnae dérivé

Azépine dérivé

Pipéridine dérivé

Pyrrolidine dérivé

Aza-1 spiro (4. 5) décane dérivé

Alkaloid

Spiran

Nitrogen heterocycle

Ring contraction

Seven membered ring

Six membered ring

Stereochemistry

Enaminoester

Acetal

Enaminoaldehyde

Geometrical configuration

Résumé

Stéréochimie de la contraction de cycle d'énaminoesters, énaminoaldéhydes (et -acétals) hétérocycliques (7 chaînons en 6 chaînons et 6 chaînons en 5 chaînons): préparation de pipéridines et pyrrolidines difonctionnalisées précurseurs d'aza-1 spiro (5. 5) undécanes et d'aza-1 spiro (4. 5) décanes. Configurations