Préparation d'alcools propargyliques énantiomériquement purs : une approche synthétique du leucotriène B₄

par Pascal Pianetti

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Jacqueline Seyden-Penne.

Soutenue en 1987

à Paris 11 , en partenariat avec Université de Paris-Sud. Faculté des Sciences d'Orsay (Essonne) (autre partenaire) .

Le président du jury était Jacqueline Seyden-Penne.

Le jury était composé de Jacqueline Seyden-Penne, F. Dray, Henri-Philippe Husson, A. Marquet, Jean-René Pougny.


  • Résumé

    Dans le cadre d’une étude synthétique à propos du LTB₄, une méthodologie a été développée pour préparer des alcools propargyliques optiquement actifs à partir d'α-hydroxyaldéhydes. Ces derniers sont obtenus en utilisant comme substrat de départ des monosaccharides ou des polyols. La jonction des alcools pro argyliques chiraux utilise une réaction développée par Linstrumelle. Cette réaction de couplage d'un alcyne terminal avec un halogénure vinylique utilise des conditions de réaction très douces et permet la préparation d'une grande variété d'analogues puisque la réduction contrôlée des triples liaisons en olefine Z ou E est possible. L'utilisation d'alcools propargyliques fonctionalisés en position terminale permet d'accéder à des LTB₄ ω-modifiés.

  • Titre traduit

    Preparation of enantiomerically pure propargylic alcohols : an approach to the synthesis of leucotriene B₄


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Informations

  • Détails : 1 vol. (189 p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. p. 180-184

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université Paris-Sud (Orsay, Essonne). Service Commun de la Documentation. Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 0g ORSAY(1987)457
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TH2014-034793
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