Contribution à la synthèse de la Colchicine par voie photochimique

par Anne Bouillot

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Marcel Fetizon.

Soutenue en 1987

à Paris 11 , en partenariat avec Université de Paris-Sud. Faculté des Sciences d'Orsay (Essonne) (autre partenaire) .

Le président du jury était Marcel Fetizon.

Le jury était composé de Marcel Fetizon, Alain Gaudemer, Jean-Yves Lallemand, Georges Roussy, Do Khac Manh.


  • Résumé

    L'objectif de cette thèse est de mettre au point une nouvelle possibilité de synthèse du squelette de la Colchicine, alcaloïde possédant des activités biologiques intéressantes. En préliminaire, quelques généralités sur les réactions de photocycloaddition [2 + 2] sont exposées après avoir brièvement présenté les synthèses de la Colchicine ainsi que ses activités. Dans la première partie de ce travail, nous avons tenté, par différentes voies, la synthe������se du bicyclo [5. 5. 0] dodécane, constituant les cycles B et C de la Colchicine, par une réaction de photocycloaddition [2 + 2]. La possibilité d'utiliser le dioxène-1,4, précurseur du cycle C, dans une réaction de photocycloaddition sur les cycles A et B préformés, est étudiée dans la deuxième partie. Il a été montré que la cycloaddition photochimique du dioxène sur un modèle tel que le méthyl-3 cyclohexèn-2 one conduit à quatre stéréoisomères dont la structure a été déterminée par diffraction des rayons X, R. M. N. 13c et méthode des champs de force. Le réarrangement acido-catalysé de ces adduits a abouti à trois produits inattendus dont les structures ont été déterminées par diffraction des rayons X et R. M. N. 13c. La formation de ces composés a supposé le passage par un intermédiaire cationique commun, stabilisé par le cycle du dioxanne Enfin, la troisième partie se résume à étudier la photocycloaddition du carbonate de vinylène, précurseur du cycle C de la Colchicine sur la benzo-4,5 cycloheptadièn-2,4 one, dont une nouvelle synthèse a été mise au point. Au cours de ce travail, nous avons pu montrer la complexité des réactions de photocycloaddition [2 + 2] appliquées à des systèmes possédant des cycles à sept chainons.

  • Titre traduit

    A contribution to photochemical synthesis of Colchicine


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Informations

  • Détails : 1 vol. (239 p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. en fin de parties

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université Paris-Sud (Orsay, Essonne). Service Commun de la Documentation. Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 0g ORSAY(1987)150
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TH2014-034487
  • Bibliothèque : École polytechnique. Bibliothèque Centrale.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : D1A 115/1987/BOU
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