Recherche Avancée

Thèse soutenue

Généralisation de la réaction d'alpha halogénation-carbonyloléfination et nouvelles applications en synthèse des acides dialkylphosphono-2-alcanoiques et des acides voisins apparentés alpha brome, alpha chlore et alpha fluore

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Auteur / Autrice : Claude Grison
Direction : Philippe Coutrot
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie
Date : Soutenance en 1987
Etablissement(s) : Nancy 1
Partenaire(s) de recherche : Autre partenaire : Université Henri Poincaré Nancy 1. Faculté des sciences et techniques

Résumé

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La réaction d'α -halogénation-carbonyloléfination a été étendue à la préparation de vinylséléniures α -chlorés et généralisée à l'α -bromation -carbonyloléfination. Les dianions des acides dialkylphosphonofluoracétiques réagissent avec les dérivés carbonylés par réaction de wittig-horner et conduisent stéréosélectivement aux acides α, β -éthyléniques α -fluorés. La réaction est généralisable aux dérivés chrysanthémiques. Ces acides permettent également un accès très efficace aux β -cétophosphonates α -fluorés et cétones α, β -éthyléniques α -fluorées. La réaction d'organocuprates sur les chlorures d'acides phosphono-2-alcanoïques peut être généralisée à la synthèse de β -cétothiophosphonates, molécules, molécules inertes vis-à-vis des dérivés organométalliques. La réduction des chlorures d'acides diethylphosphono-2 alcanoïques par les hydrures de lithium aluminium constitue une voie de synthèse générale d'aldéhydes phosphoniques α -alkyles