Valorisation des essences naturelles : acétylation des alcools terpéniques en présence de N,N-diméthylamino-4 pyridine : mécanisme et sélectivité de la réaction

par Corinne Garcia Malicorne

Thèse de doctorat en Chimie organique, minérale, analytique, industrielle

Sous la direction de GERARD LAMATY.

Soutenue en 1987

à Montpellier 2 .


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  • Résumé

    L'etude cinetique de la reaction d'acetylation des alcools terpeniques par l'anhydride acetique catalysee par la dmap a ete realisee en utilisant, soit une methode spectrophotometrique, soit une methode cpv. L'echelle de reactivite obtrenue fait apparaitre une meilleure reactivite pour les alcools primaires par rapport aux secondaires et une tres faible reactivite des alcools tertiaires par rapport aux autres. Des conditions d'acetylation selective des trois classes d'alcools ont ete recherchees. L'acetylation des alcools primaires et secondaires dans un melange n'est que partiellement selective; par contre il est possible d'esterifier ces deux types d'alcools sans toucher aux tertiaires. Les resultats cinetiques obtenus ont conduit a proposer une nouvelle methode de dosages des alcools dans les huiles essentielles, plus rapide et plus facile a mettre en uvre que celles des normes afnor en vigueur. Par ailleurs, dans un but preparatif, des essais d'acetylation selective de l'essence de vetyver ont ete realises et nous ont conduits a des produits acetyles a forts indices d'ester, avec un rendement massique important

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