Synthèse d'alkylidenecyclopropanes et étude de leur réactivité vis à vis de complexes organopalladiques

par Guy Fournet

Thèse de doctorat en Sciences. Chimie organique

Sous la direction de Jacques Goré et de Geneviève Balme.

Soutenue en 1987

à Lyon 1 .

Le jury était composé de Jacques Goré, Geneviève Balme.


  • Résumé

    Le methylenecyclopropane et le cyclopropylidene-1 pentane peuvent etre transformes en dienes-1,3 ou styrenes fonctionnalises par un processus catalytique mettant en jeu : - l'addition d'un vinyl ou d'un arylpalladium sur le carbone central du motif methylenecyclopropanique pour conduire vraisemblablement a un complexe pi -allylique du palladium via l'ouverture du cyclopropane. - la capture de ce dernier par un anion delocalise issu, soit de beta -diesters, soit de beta -sulfonylesters. Ce processus qui cree simultanement deux liaisons carbone-carbone, presente dans certains cas une regioselectivite de l'attaque nucleophile et une stereo-selectivite interessante. Par contre cette reaction realisee sur des substrats methylenecyclopropaniques substitues differement, peut conduire uniquement, dans certains cas, a des produits d'elimination plutot qu'a des composes resultant de la capture de complexes pi -allyliques par un nucleophile. Cette methode a permis , en plus, de realiser des c,n et o-cyclisations par carbopalladation des composes methylenecyclopropaniques comportant une fonction nucleophile


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Informations

  • Détails : 1 vol. (129 f.)
  • Annexes : Bibliogr. f. 121-125

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  • Bibliothèque : Université Claude Bernard (Villeurbanne, Rhône). Service commun de la documentation. BU Sciences.
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