Synthèse de nouveaux phénols hétérocycliques : hydroxy-8(1, 2, 4) triazolo (4, 3-C) et (1, 5-C) pyrimidines et de c-nucléosides dérivés

par Olivier Rousseaux

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Henri Sliwa.

Soutenue en 1987

à Lille 1 .

mots clés

• Phénols -- Synthèse (chimie)
• Nucléosides

Résumé

La condensation d'hydrazino4 alcoxy-5 pyrimidines ou d'hydrazino-4 nitro-5 pyrimidines avec des orthoesters a permis de préparer des (1,2,4) triazolo(4,3-c) et (1,5-c) pyrimidines diversement substituées sur les sommets -8 et -2 ou -3. Le composé initial de la réaction (qui en général a pu être isolé) est l'hétérocycle de la série (4,3-c), lequel se transpose par chauffage, selon le réarrangement de dimroth, en son isomère (1,5-c). L'hydrogénolyse d'éthers benzyliques ainsi obtenus conduit à deux nouveaux phénols hétérocycliques : les hydroxy-8(1,2,4) triazolo(4,3-c) et (1,5-c) pyrimidines. L'extension de la méthode d'hétéryclisation précédente, à des imidates ou à des thioimidates, permet d'accéder à des analogues de c-nucléosides dont la base est un des phénols décrits et la partie glycosylique une chaîne hydroxyéthoxyméthyle ou un motif ribofuranose. La structure des différents produits étudiés a été établie par l'utilisation conjointe des spectroscopies IR, UV et RMN (1H, 1#3C, RMN-2D) ainsi que par SM

Titre traduit

Synthesis of new heterocyclic phenols 8-hydroxy(1,2,4) triazolo(4,3-c) and (1,5-c) pyrimidines- and related c-nucleosides

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