Influence de la structure des sels d'aryl-2 pipéridinium et d'hexahydrobenzazoninium sur le réarrangement de leurs ylures

par Damien Spanneut

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Daniel Couturier.

Soutenue en 1987

à Lille 1 .


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  • Titre traduit

    Influence of the structure of 2-arylpiperidinium and benzazoninium salts on the rearrangement of their ylures


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  • Résumé

    Nous avons synthétisé et étudié le comportement des sels de pipéridinium bêta , gamma insaturés en présence d'amidure de sodium dans l'ammoniac liquide. En faisant varier les substituants portés par l'insaturation, nous avons obtenu différents résultats : tous les substituants testés possédant un effet attracteur ont dévié la transposition vers des produits lourds ; avec des substituants possédant un effet non attracteur, nous avons obtenu des hexahydrobenzazonine-2 provenant de la transposition de Sommelet-Hauser. Dans certains cas, nous avons pu isoler et étudier le précurseur non aromatique possédant un hydrogène susceptible d'effectuer une migration (1,3) sigmatropique. L'inhibition de cette réaction conduit ses composes a se réaromatiser par des voies différentes. Le réarrangement dans les mêmes conditions des sels de hexahydrobenzazoninium issus des benzazonines obtenues conduit à des énamines et aza-2(7) métacyclophanes. Une étude RMN complète du diméthyl-2,13 aza-2 méthoxy-9(7) métacyclophane a été effectuée

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Informations

  • Détails : 1 vol. (116 f.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. f. 113-116

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université des sciences et technologies de Lille (Villeneuve d'Ascq, Nord). Service commun de la documentation.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 50376-1987-357
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