Approche des bakkanes : synthese du bakkenolide-a racemique et bakkenolide-a optiquement actif (annexe : synthese du brasilenol racemique)

par FERNANDO SANTOS COELHO

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de ANDREW E. GREENE.

Soutenue en 1987

à Grenoble 1 .

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  • Résumé

    Les bakkanes, qui forment une classe des sesquiterpenes, se caracterisent principalement par la presence d'un spiro beta-methylene gamma-butyrolactone en position sept. Une nouvelle strategie de synthese, rapide et generale a cette classe de terpenes, a ete mise au point. La conception de la synthese, a exigce le developpement de deux methodes completement nouvelles: la preparation de beta-methylene gamma-butyrolactones et la synthese de derives de l'acide succinique a partir d'alcenes (via les alpha, alphadichlorocyclobutanones, obtenues par reaction de cycloaddition avec le dichlorocetene). Nous avons pu ainsi synthetiser le bakkenolide-a racemique en six etapes avec un rendement de l'ordre de quinze pourcent. Par la suite nous avons realise la premiere synthese d'un bakkane naturel, celle du bakkenolide-a optiquement actif. Par ailleurs, dans une partie annexe, nous avons decrit la premiere synthese totale du brasilenol, metabolite du lievre de mer aplysia brasiliana et de l'algue rouge laurencia obtusa


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  • Détails : 218 P.

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