Approches de terpenes : (+)-acide hirsutiquec, (+)-brasilenol et (-)-taxol

par Antonio Aarão Serra

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de A. E. GREENE.

Soutenue en 1987

à Grenoble 1 .

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  • Résumé

    Dans un premier temps, la synthese de l'acide hirsutique c naturel a ete realisee, en dix-huit etapes, avec un rendement global d'un pourcent. Ensuite, la premiere synthese enantioselective du brasilenol naturel a ete effectuee avec un tres haut rendement global (trente et un pourcent) en sept etapes a partir d'un produit facilement accessible, la (r)-(moins)-criptone. Enfin, pour la premiere fois, la chaine laterale du taxol optiquement pure a ete preparee en sept etapes a partir du phenylacetylene avec un rendement global de vingt trois pourcent. Cette chaine a servi de produit de depart pour effectuer, par transesterification en quatre etapes, la synthese d'une vingtaine d'analogues


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