Cycloaddition du dichlorocétène avec des éthers d'énols chiraux : application à la synthèse énantiosélective des (-)-[alpha]- et (+)-[bêta]- cuparénones

par Florence Charbonnier

Thèse de doctorat en Sciences physiques

Sous la direction de ANDREW E. GREENE.

Soutenue en 1987

à l'Université Joseph Fourier (Grenoble) .


  • Résumé

    La cycloaddition du dichlorocetene et des ethers d'enols chiraux conduit a des cyclobutanones fonctionnalises avec une diastereoselectivite elevee. Des intermediaires de purete enantiomerique elevee (alpha-chlorocyclopentenones et derives) sont obtenus apres liberation de l'auxiliaire chiral. Dans ce contexte, de nouvelles methodes stereoselectives de preparation d'ethers d'enols chiraux ont ete mises au point. La reduction d'alpha-alcoxy phosphates d'enols issus de l'enolisation stereoselective d'esters a ete appliquee a l'obtention d'ethers d'enols de configuration z. La reduction d'ethers acetyleniques, pour lesquels une nouvelle methode de synthese est propose, a permis l'acces aux ethers d'enols de configuration z ou e. Le potentiel de la methode est illustre par la synthese des alpha-cuparenone-(r) et beta-cuparenone-(r) (isomeres naturels) enantiomeriquement pures a partir d'un meme intermediaire, issu de la cycloaddition asymetrique du dichlorocetene et d'un ether d'enol chiral approprie


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  • Détails : 353 p

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  • Cote : TS 87/GRE1/0069
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