Catalyse enzymatique en synthese organique : utilisation de la glutamate oxaloacetate aminotransferase pour la production d'analogues des acides aspartique et glutamique

par Nelly Passerat

Thèse de doctorat en Sciences biologiques et fondamentales appliquées. Psychologie

Sous la direction de JEAN BOLTE.

Soutenue en 1987

à Clermont Ferrand 2 .

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  • Résumé

    Nous nous sommes proposes de synthetiser par voie enzymatique 2 acides amines particuliers: l'acide hydroxyaspartique et l'acide hydroxyglutamique. Les syntheses sont catalysees par la glutamate oxaloacetate transaminase (got) du coeur de porc (enzyme purifiee accessible dans le commerce). Nous avons utilise la got immobilisee de facon covalente sur un support insoluble selon la methode de a. Pollack, g. Whitesides (43). L'enzyme immobilisee presente environ 40% de son activite initiale et possede une bonne stabilite. Apres chaque synthese le gel contenant l'enzyme isole peut etre reutilise de nombreuses fois. Nous avons cherche a obtenir l'acide hydroxyaspartique a partir de l'acide dihydroxyfumarique et de l'acide cysteine sulfinique (acs), mais sans resultat. Malgre le non aboutissement du projet, les differents parametres de cette synthese sont maintenant precises, en particulier la stabilite du dihydroxyfumarate en solution. La synthese de l'acide hydroxyglutamique a ete mise au point selon deux methodes avec l'acs ou l'acide aspartique comme donneur d'amine, l'acide hydroxycetoglutarique etant l'accepteur. Ces deux syntheses sont efficaces et permettent d'envisager le traitement d'importantes quantites de produits de depart. Nous avons purifie les deux isomeres en petites quantites selon les methodes decrites dans la litterature


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Informations

  • Détails : 124 P.
  • Annexes : 90 REF

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