Sur la préparation d' α-vinyl ß-cétoalkylphosphonates et sur leurs applications en synthèse organique

par Luc Medinger

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Georges Sturtz.

Soutenue en 1987

à Brest .


  • Résumé

    Les vinyl-cetoalkylphosphonates substituees (1) ((r'o)::(2)p(0)c : chr**(1) (cor) ; r' : c::(2)h::(5)29::(5) i-c::(3)h::(7) ; r=ch::(3)29::(5)c::(2)h::(5)29::(5) aryle ; r**(1)=h, aryle, co::(2)et, co::(2)ch::(2)ph, co::(2)h) ont ete synthetises selon differentes methodes decrites (pudovik - patai, lehnert, mannich, mcintosh). Une analyse critique des resultats et les faibles rendements obtenus pour les derives non substitues (r**(1)=h) nous ont conduit a proteger la double liaison par une fonction sulfone, c'est ainsi que des vinyl-cetoalkylphosphonates masques (2) ont ete prepares. Nous avons montre ensuite que les composes (1) et (2) etaient de tres bons accepteurs de michael, qui par des reactions tandem michael-wittig-horner et michael-robinson-wittig-horner permettent d'atteindre des derives heterocycliques et carbocycliques porteurs d'insaturation endo ou/et exocycliques. Par quelques exemples d'applications en synthese de chromenes, dihydrothiophenes, carbapenemes, methylene cyclohexenones et cyclopentenones comme la methylnomycine b nous avons montre quelques aspects des potentialites synthetiques de ces reactifs derives des cetophosphonates


  • Pas de résumé disponible.

Consulter en bibliothèque

La version de soutenance existe sous forme papier

Informations

  • Détails : 137 p.
  • Annexes : Bibliogr. p. 129-137

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université de Bretagne Occidentale. Service commun de la documentation Section Droit-Sciences-STAPS.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TBRC87/13
Voir dans le Sudoc, catalogue collectif des bibliothèques de l'enseignement supérieur et de la recherche.