Synthese de derives phosphono-indoliques-benzofuranniques et -pyrroliques a partir d'hydrazones phosphonates

par Jean-Pierre Haelters

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Georges Sturtz.

Soutenue en 1987

à Brest .

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  • Résumé

    Des derives phosphonoindoliques sont prepares par cyclisation d'arylhydrazones d'oxoalkylphosphonates selon fisher et par cyclodeshydratation d'arylamino-1 et arylamino-3 oxo-2 propylphosphonates selon bischler. Des indolyl-2 et indolyl-3 phosphonates, des indolylmethyl-2 et des indolylmethyl-3 phosphonates diversement substitues et leurs acides phosphoniques correspondants sont decrits. Toutes structures sont analysees par rmn **(1)h, **(31)p et 1**(3)c. L'analogue phosphore de l'intermediaire a aussi ete prepare. L'extention de la reaction de bischler aux aryloxycetones permet d'atteindre des benzofuryl-2 phosphonate et de benzofurylmethyl-3 phosphonates. Deux nouveaux reactifs sont utilises pour acceder aux arylaminocetones et aux aryloxycetones : les chloro-1 et chloro-3 methoxycarbonylhydrazono-2 propyl-phosphonates de diethyle, composes qui, traites en milieu basique, donnent des azoenes qui additionnent les anilines et les phenols. Ces azoenes additionnent aussi les carbanions, notamment les carbanions derives de cetones pour conduire, apres hydrolyse soit a des derives du pyrrole, soit a des dioxy-2, -5-alkylphosphonates precurseurs de cyclopentenones selon wittig-horner


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  • Détails : 169 P.
  • Annexes : 142 REF

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