Transformations du squelette diterpénique en vue d'accéder à des composés biologiquement actifs

par Bernadette Arréguy-San Michel

Thèse de doctorat en Sciences

Sous la direction de Claude Filliatre.

Soutenue en 1987

à Bordeaux 1 .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    Des precurseurs epoxydiques du rearrangement pimarane-cassane ont ete synthetises puis isomerises soit par un acide de lewis (bf::(3):oet::(2)) soit par un support solide (al::(2)o::(3)). Au cours de ces reactions des transpositions spinales ont ete observees. Un transfert d'oxygene a ete mis en evidence lors de l'oxydation d'alcools allyliques diterpeniques par le reactif de collins. Les conditions de la reaction d'epoxydation de ces alcools allyliques soit par les peracides soit par l'hydroperoxyde de tertiobutyle ont ete determinees. Des rearrangements carbocationiques d'epoxy-15,16 pimarate de methyle et des tosyl-15 nor-16 pimarate et sandaracopimarate de methyle ont ete provoques par un acide de lewis (bf::(3):oet::(2)) et un support solide (al::(2)o::(3)). Des derives de squelette strobane ont ete obtenus ainsi que leurs precurseurs cyclopropaniques. Le rearrangement pimarane-strobane du a des interconversions du cation cyclopropylcarbinyle constitue un nouvel exemple de synthese de squelette strobane par voie biomimetique. A partir du pimarate de methyle, deux approches permettent d'acceder par voie radicalaire a des analogues steroidiques. La rmn**(13)c a ete utilisee pour la determination des structures et les analyses stereochimiques


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  • Bibliothèque : Université de Bordeaux. Direction de la Documentation. Bibliothèque Sciences et Techniques.
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