Synthese d'analogues de la vitamine d::(3) : synthese chirale de composes polyhydroxyles

• Auteur / Autrice : Jean Hutt
• Direction : Guy Solladié
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 1986
• Etablissement(s) : Université Louis Pasteur (Strasbourg) (1971-2008)

Mots clés

Mots clés libres

Chimie

Chimie organique

Aminoglycoside

Alditol

Lactone

Macrocycle

Antibiotique

Steroide

Vitamine

Synthese asymetrique

Cetosulfoxyde

Reduction chimique

Hydroxylation

Activite optique

Condensation chimique

Monoterpene

Cetone

Amphotericine b

Arabinitol

Cholecalciferol

P-menthadriene-6,8one-2|ent

Aminoglycoside

Alditol

Lactone

Macrocycle

Antibiotic

Steroid

Vitamin

Asymmetric synthesis

Ketosulfoxide

Chemical reduction

Hydroxylation

Optical activity

Condensation reaction

Monoterpene

Ketone

Résumé

La transformation de la cfarvone en quatre diastereoisomeres precurseurs du cycle a des dihydrovitamines et dihydrotachysterols est decrite dans la premiere partie. Par couplage d'un acetylure derive des cycles c/d de la vitamine d::(3) avec la cetone precurseur du cycle a, puis sa formation du systeme dienique a l'aide de titane a basse valence nous avons obtenu des dihydrotachysterols majoritairement. D'un autre cote, l'utilisation de sulfoxydes optiquement actifs dans l'intention de creer des centres hydroxyles chiraux et son application a la synthese du fragment polyhydroxyle de l'amphotericine b et du l-arabinitol est decrite dans la deuxieme partie. Les trois etapes-cles de cette methodologie sont: reduction stereospecifique d'un beta-cetosulfoxyde; condensation stereospecifique; cis-hydroxylation d'un beta-hydroxysulfoxyde