Synthèse d'analogues furopipéridiniques de la prostacycline

par Françoise Tubery-Batique

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Henri-Philippe Husson.

Soutenue en 1986

à Paris 11 , en partenariat avec Université de Paris-Sud. Faculté des Sciences d'Orsay (Essonne) (autre partenaire) .


  • Résumé

    Plusieurs tentatives de synthèse d'analogues azotés de la prostacycline sont décrites. Dans une première voie de synthèse, nous avons étudié la cyclisation de la Δ3-pipéridéine dérivée de l'acide pyridinyl-3 acétique soit par réaction du carboxylate sur l'iminium conjugué (réaction de Polonovski-modifiée), soit après introduction d'une fonction alcool en position C-4. Dans une seconde voie de synthèse, la réactivité de la Δ2-pipéridone-4 a été étudiée. Des alcoylations en C-2, C-4 ont été réalisées et appliquées à la synthèse de benzomorphanes. Les difficultés d'alcoylation en C-3 rendent difficile l'application à la synthèse de prostacyclines modifiées. Pour remédier à ce manque de réactivité, la Δ2-pipéridone a été transformée en énaminothiocétone ; on peut ainsi introduire une chaine allyle en position C-3 par réarrangement de thio­Claisen. Ce réarrangement, étudié dans des conditions différentes, a été appliqué aux synthèses de thiénopipéridines et d'azaprostacycline. Les analogues de la prostacycline ont été testés comme inhibiteurs de lipoxygénase (réponse positive), comme antiagrégants plaquettaires (réponse négative).

  • Titre traduit

    Synthesis of azaprostacyclin analogues


  • Pas de résumé disponible.

Consulter en bibliothèque

La version de soutenance existe sous forme papier

Informations

  • Détails : 1 vol. (237 p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. p. 223-237 (253 réf.)

Où se trouve cette thèse ?