Synthèse d'hydrates de carbone fluorés et applications biologiques (médecine nucléaire, antibiotiques, inhibiteurs d'enzymes) : les isotopes de l'oxygène en chimie des substances naturelles

par Aimée Dessinges

Thèse de doctorat en Sciences physiques. Chimie

Sous la direction de Gabor Lukacs.

Soutenue en 1986

à Paris 11 , en partenariat avec Université de Paris-Sud. Faculté des Sciences d'Orsay (Essonne) (autre partenaire) .


  • Résumé

    Cette thèse comporte quatre chapitres distincts. Le premier chapitre traite d'une nouvelle synthèse stéréospécifique du 2-déoxy-2-fluoro-D-glucose et des modifications appropriées 18 à la préparation de son anal gue radioactif, le 2-déoxy-2-[18F] fluoro-D-glucose, utilisé en médecine nucléaire. Dans le deuxième chapitre est rapportée la synthèse de composés fluorés apparentés à l'antibiotique antitumoral, la daunorubicine. Le troisième chapitre traite de la préparation stéréospécifique d'hydrates de carbone dont le carbone-2 est quaternaire et porte les fonctions nitrile et amine ; ceci dans le but de synthétiser les dérivés ᾳ-fluorométhylés et ᾳ-difluorométhylés de la lysine. Le quatrième chapitre est relatif à l'utilisation de la RMN de l’oxygène-17, ainsi qu'à l'observation des déplacements chimiques isotopiques induits par l'oxygène-18 en RMN du 13C ; un mécanisme réactionnel et un chemin biosynthétique ont pu être élucidés à l'aide de ces techniques.

  • Titre traduit

    Synthesis of fluoro carbohydrates and biological applications (nuclear medicine, antibiotic, enzyme inhibitors) : oxygene isotopes in the chemistry of natural substances


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Informations

  • Détails : 1 vol. (278 p.)
  • Annexes : Bibliogr. p. 265-278 (210 réf.)

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