Applications de la chimie des sels de sulfonium a u modele de biosynthese du pyrophosphate de geranyle et a la preparation d'epoxydes optiquement actifs

par LAURENT JACOB

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Marc Julia.

Soutenue en 1986

à Paris 6 .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    L'influence de groupements esters phosphoriques sur l'elimination d'un reste dimethylsulfonium a ete etudiee avec des composes modeles de la biosynthese du pyrophosphate de geranyle. Des regioselectivites remarquables ont ete observees. Dans des conditions basiques, l'orientation de l'elimination est due a l'effet inductif attracteur du groupe phosphate. Dans des conditions de solvolyse, une participation basique intramoleculaire du dianion phosphate via un etat de transition cyclique a huit atomes peut etre proposee. D'autre part, des epoxydes optiquement actifs ont ete prepares grace au passage par des sels d'hydroxysulfonium. Les sels de l'acide dibenzoyltartrique ont ete dedoubles par recristallisation fractionnee. Cette methode a ete appliquee a des syntheses du paf et de la dipalmitoylphosphatidylcholine


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Informations

  • Détails : 240 P.
  • Annexes : 257

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  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Accessible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : PMC RT P6 1986
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